Главный герой – мальчик по имени Тип, который живет под опекой старой ведьмы Момби. Однажды решил над ней подшутить. Он смастерил пугало, приделал к нему голову из тыквы и назвал существо Тыквоголовым Джеком. Момби решила испробовать на нем действие волшебного порошка и оживила его. Ночью Тип и Джек сбежали от Момби. Приключения друзей и составляют сюжет мюзикла Пермского ТЮЗа. Зрителям встретятся и знакомые Страшила, Железный дровосек и Лев, и новые герои. Это увлекательная, сказочная, волшебная история о настоящей дружбе, добрых сердцах, остром уме и необычайной храбрости. Удивительное путешествие по дороге из желтого кирпича готовит много небывалых приключений и неожиданных встреч, причем не только для героев, но и для зрителей.